中职化学实验教学中培养学生绿色化学观念的探究——以香蕉油的合成为例

陈立东， 黎容武

(1.辽宁师范大学 化学化工学院， 辽宁 大连 116029；
2.盘山县教师进修学校，辽宁 盘锦 124107)

中职教育作为教育体系的重要组成部分，它的发展和教学改革引起人们的高度重视.中职化学是一门理论和实验相结合的课程，对实现人才的培养起重要作用.中职学生对于化学这类记忆量大，理论性强的学科存在排斥心理[1].另外，受到实验环境和条件的限制，部分中职院校存在着“重理论，轻实践”的教学模式，导致实验课的课时少，开展的实验也大部分是验证性实验，难以激发学生学习的兴趣以及建立系统的实验课体系[2].中职化学实验通过科学的实验设计、严谨的实验过程和专业的实验操作，使学生理解、掌握化学理论知识，学习相应的操作技能，将理论知识应用到实践中，达到培养和发展学生的思维能力的目标[3].

随着环境污染问题越来越受世人瞩目，人类与自然和谐、与环境友好的理念逐渐深入人心，实验教学中越来越倡导“绿色化学实验”的理念，把绿色化学思想融入化学实验中，强调“可持续发展观”[4].绿色有机合成是采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂，选择具有高选择性、高转化率、少副产品的对环境友好的反应进行合成的[5].香蕉油即乙酸异戊酯的合成主要是以乙酸和异戊醇为原料通过酯化反应完成的，是大学有机化学重要的合成实验之一[6].目前，许多有机化学实验教材都是以浓硫酸或磷酸作为催化剂来合成香蕉油的[7].使用这类液体酸，存在着副反应多，易腐蚀设备，废水难处理，操作危险等问题.不仅对环境造成影响，还会对学生的身体产生危害.基于这些弊端，研究人员设计合成香蕉油的催化剂主要包括离子交换树脂[8]、固体超强酸、负载杂多酸、有机酸和离子液体等[9]，亦有以分子筛为催化剂催化合成香蕉油的报道[10].中职化学实验教学改革理念倡导符合环保要求的绿色化学新工艺、新技术和新型催化剂.将合成香蕉油的实验以研究性学习活动方式引进中职学生的实验课堂，不仅强化了学生的基础化学知识、化工原理、实验能力，还培养了学生的绿色化学观念，能极大提高学生用所学知识解决化工生产中实际问题的能力.基于此，本文以中职化学益智课堂教学过程中引入的研究型实验即香蕉油的合成为例，以β分子筛和浓硫酸作为催化剂进行对比，以实验促教学，在化学合成实验教学中提升中职学生的动手能力，环保意识和绿色思维能力，为中职化学实验教学提供可行性的思路.

1.1 实验药品和仪器

异戊醇、冰醋酸、碳酸钠和氯化钠均为分析纯，采购于萨恩化学技术(上海)有限公司，浓硫酸(天津科密欧化学试剂有限公司)，β分子筛(大连理工齐旺达化工科技有限公司).在中职化学合成实验教学中，教师要在实验设计环节体现绿化学理念，充分激发和培养学生的绿色思维力.存在多种可选方案时，在实验药品的选取、装置的选择、流程的设计等方面均要达到绿色化要求，尽量选取装置简单、条件易得、试剂无毒、过程无害、少残留和少损耗的方案进行实验.本实验以乙酸和异戊醇为原料，二者均为无毒或者低毒的绿色原料，生成的产物具有类似于香蕉的令人心情愉悦的香味，学生在实验过程中有从源头到产物的绿色环保的深刻体会.

1.2 实验装置的改进

香蕉油制备的实验原理如图1所示.在酸的作用下，醇的羟基质子化，易离去而生成碳正离子，进而生成乙酸异戊酯.

图1 实验原理Fig.1 Theroretical Background

从这个过程可以看出，该反应为可逆反应，反应产物有水生成.在实践中引导学生利用化学平衡移动原理来增加目标产物香蕉油的产率.教学中启发学生通过以下两种思路来解决：(1)增加原料乙酸或者异戊醇的浓度，由于该反应所用原料异戊醇的沸点接近于目的产物香蕉油，且在反应后不易除去，因而选用原料冰醋酸过量，并且反应后未参与反应的冰醋酸可通过碱洗及水洗去除；
(2)移除产物中生成的水.因乙酸和水沸点相差约18 ℃，可通过分馏的办法实现水和原料冰醋酸的分离.分馏过程中原料乙酸和水同时蒸出，改进前后的反应装置如图2所示.实践中分馏反应装置的使用，巩固了学生对于影响分馏效率的因素的理解并且提升了实验操作能力.

图2 (a)改进前的反应装置，(b)改进后的反应装置，(c)蒸馏装置Fig.2 (a) Reaction device before improvement, (b) Reaction device after improvement,(c) Distillation unit

绿色化学是指设计没有或者只有尽可能小的环境负作用，并在技术上和经济上都有利的化学品和化学过程.化学实验绿色化的核心要求就是在能达到实验教学目的的前提下，实验教学中尽量减少或彻底避免使用和产生有毒物质，减少化学实验对环境的污染.用于课程教学的绿色化学反应应具有反应试剂绿色、廉价和反应时间短等特征[11].言传不如身教，化学教师在实验课堂中时时处处践行绿色化学理念，不仅能够让绿色化学的思想深入学生脑海，还能激发学生爱护环境、保护环境的积极性和强烈社会责任感.

2.1 绿色化学合成实验的设计思路

在化学实验绿色化教学过程中，教师首先提出本实验的目标产物所具有的化工价值及应用前景，再让学生根据原子经济[12]的观点探讨反应所需的原料、催化剂以及反应条件是否安全合理，然后展开绿色反应设计，探索反应历程，开启实验操作并对实验结果进行评价和表征，在条件允许的情况下，教师可安排学生进行相关文献的查阅以提高学生的创造能力和信息整合能力.

2.2 香蕉油合成实验课程设计及其绿色化

2.2.1 实验设计思路

采用面向过程的指导型探究学习(Process Oriented Guided Inquiry Learning)教学模式[13]，在课前提前布置香蕉油的合成任务，要求学生根据已有的理论知识设计实验方案，教师审核学生的实验方案的可行性.在实验展示环节，教师讲解几组具有代表性的设计方案，引导学生进行讨论和思考，最后对方案的可取和不足之处进行总结.同时通过讲解和提问的形式，引导学生思考如何优化实验设计.例如，浓硫酸作为催化剂的缺点有哪些？传统方法合成过程是否符合绿色化学要求？如何进行改进？改进后有哪些优点，是否有更好的实验方案？这种问题导向式的教学方法，可以充分调动学生的探索欲望，运用已有的知识来解决问题，提高了学习的效率.该教学模式充分践行了以学生为主体，教师作为学习的组织者、促进者和引导者的要求，使学生积极的参与到学习过程中，通过自我建构知识来掌握实验内容，对学习技能如小组合作能力、解决问题的能力以及元认知和评价能力的提高都有很大的帮助，使学生在探究的过程中获得了新知识，丰富了已有知识体系.

基于绿色化学贯穿整个实验过程的思想[14]，选择更加环保的β分子筛作为催化剂，并与以浓硫酸为催化剂的传统合成过程进行对比.在此过程中使学生了解目前合成方法的不足并认识分子筛这一新型催化剂，培养学生的绿色化学观念和动手能力.

2.2.2 实验操作过程

在圆底烧瓶中分别加入10.0 mL异戊醇，14.0 mL冰醋酸，浓硫酸或者β分子筛催化剂，因含氧有机物在浓硫酸的作用下会碳化进而放出大量的热，因此在原料混合过程中需要注意缓慢滴加和及时冷却，以防止原料有机物的挥发和硫酸的飞溅.另外，实验过程中聚乙烯(PE)手套的使用有效防止了学生烧手、烧衣服等事故的发生，充分保证了实验的安全性.在一定温度下进行回流反应，回流加热约1.5 h(以浓硫酸作为催化剂直接按装置2(a)回流1.5 h)，控制馏出液温度低于102 ℃，至无水分流出，反应即完成，冷却至室温后，加入10.0 mL蒸馏水洗涤圆底烧瓶并将洗涤液一同转移至分液漏斗中，分离掉下层的水，保留油层，并经饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水将溶液洗至中性.加入4 A分子筛干燥剂，干燥5～10 min至溶液澄清后，将产物转移至蒸馏装置进行蒸馏操作，收集138～140 ℃的馏分.在以β分子筛为催化剂的反应中，饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤的过程可以省略，既节省了时间又减少了试剂的浪费，符合绿色化学观念要求.

2.2.3 绿色化学观念培养

在整个实验过程中，实现了以下3个层面的“绿色化”：

实验试剂的“绿色化”：使用更加环保的β分子筛作为催化剂.环保型试剂的使用不仅有利于师生的身体健康，还可以帮助学生加深理解绿色化学观念，培养环保意识，符合绿色化学的指导思想[15].

实验产品的“绿色化”：实验结束后所得到的产物被利用的几率低，长时间储存于实验室内会产生一定的安全隐患，与“绿色化学”的理念相违背.因此，将独立的实验连接起来，令一个实验的产物成为以后实验如皂化反应的原料，既降低了长时间存储带来的安全隐患，也在很大程度上使实验具有绿色环保的特点[16].

评价模式的“绿色化”：成绩的评定不仅由出勤率和实验过程来确定，还包括“绿色化学”实践考查，同时将学生的文献查询和整理能力，表达能力以及团队合作能力也纳入考核标准中，多指标评价使学生全面提升理论知识和实验操作能力.

2.3 实验结果比较

表1给出了在浓硫酸用量为1.0 mL，β分子筛用量为2.0 g时，在其他反应条件相同的情况下，催化剂种类对于实验结果的影响.从中可以看出：与强酸性的浓硫酸相比，较弱酸性的固体酸β分子筛在反应过程中为多相，催化剂不溶于反应体系中，在同等温度的条件下，其酯化反应活性低于浓硫酸.欲使β分子筛固体酸的活性达到浓硫酸的反应活性，应使β分子筛催化本反应的加热温度要高于浓硫酸40～50 ℃，即提高加热温度至170～180 ℃时，二者生成香蕉油的反应活性接近.实验测定生成物的沸点低于浓硫酸做催化剂时产物的沸点3～5 ℃.分析原因可能在于未反应的异戊醇经水洗、碱洗和盐洗后去除不完全，和目的产物香蕉油混合后难于除去.此处通过引导式教学，发挥中职学生的想象力.通过设问的方式结合学生所学过的知识，将移除反应后生成的水分子，平衡即向生成目的产物方向移动.并在反应中使用改进的加分馏柱的反应装置，选用理论塔板数多的分馏柱，可以把水分子、乙酸和异戊醇有效分开.通过除水能够有效地提高目的产物的产率，并能提高其纯度.

表1 不同催化剂对实验的影响Table 1 Influence of different catalysts on the experiments

β分子筛催化剂具有适宜的酸度，从而具有较高的催化活性.而浓硫酸虽然具有较高的酸强度，但在反应过程中容易被还原产生二氧化硫和炭渣，在污染环境的同时，反应后圆底烧瓶很难清洗干净.另外，在实验过程中偶尔有学生烧手，衣服等酸蚀现象发生.以β分子筛催化本反应则完全避免上述事故的发生，使学生能够身心愉悦的完成实验，充分体会到绿色化实验带来的乐趣，并能激发中职学生学习化学的积极性.

2.4 绿色思维培养

在上述实验的过程中及实验结束后，师生都需要依据真实的实验过程、现象和数据等，针对具体过程提出系列问题并进行分析：操作是否正确？现象是否明显？数据是否合理？在对这些问题进行一系列分析和探究的过程中，利用设疑、激趣、引思的过程，引导学生生疑、达趣、思考，特别是要结合本次实验是否存在绿色化缺陷？如何证明？有没有什么改进的办法？能否提出更绿色化的实验替代方案？不断在实验结果探究过程中进行有效性的提问、思考和释疑，以此来实现学生绿色化学观念的不断提升.

中职教育是在中等教育高级阶段进行的职业教育，是我国职业教育的主体，以为社会培养技术性和应用型人才为宗旨.因此在中职教育过程中化学实验课程是不可缺少的一部分，对于学生熟练掌握化学概念和原理都具有重要作用.

3.1 学生实验意识的培养

本实验对于学生实验意识的培养，主要体现在以下三个方面：(1)培养课前预习意识，提高实验操作过程的完成效率.课前老师布置任务后由学生独立完成资料查找和合成过程设计，极大的提升了学生的自主学习能力同时保证了课堂上实验完成的熟练程度；
(2)培养安全正确操作意识，提高实验操作过程的准确性.实验中使用安全环保的β分子筛保证了实验的安全性，学生自主操作确保了理论联系实际的教育目标；
(3)培养创新创造意识，提高化学实验操作的延展性[17].绿色环保型分子筛的引入及实验路线的自主设计过程都极大的丰富了学生的创新意识.

3.2 实验推广可行性分析

根据新课程改革所倡导的理念，中职学校的化学实验教学不仅要使学生掌握基础理论知识，也要注重对学生实践动手能力和创新思维的培养[18].该实验所用试剂为乙酸和异戊醇，都是中职学生所熟悉的，其官能团之间的酯化反应的实验原理和操作也都是中职学生需要重点掌握的化工基础知识，而该反应中实验装置的改进，是利用学生已知的化学平衡移动原理来解决有机化工工业中提高产率的现实案例，因此该实验满足在中职化学益智课堂的教学过程中应用的条件.考虑到中职学生本身的知识基础及学习能力，本实验适合采用边讲解边实验模式[19]即按照：明确问题→学生实验→启发讲授→获得结论这一过程完成实验的教学.教学实践结果表明：选取β分子筛催化生成香蕉油的研究型实验是完全可行的.考虑到每100次实验β分子筛催化剂的成本不高于5元，而浓硫酸的成本约在3～4元左右，其经济成本于中职学校也是容易接受的.然而浓硫酸属于易制毒试剂、使用购买存在诸多不便.选择β分子筛催化剂催化该反应，具有副产物少，操作简单等优势.更加值得注意的是，以β分子筛代替浓硫酸可以将绿色化学思想融入化学教学实践中，实现中职化学益智课堂教学绿色化学观念的提升，具有良好的推广性.

将合成香蕉油的实验以研究型学习活动的方式引进中职学生的化学实验课堂教学中，教学实践结果表明，使用β分子筛代替浓硫酸作为催化剂催化合成香蕉油，有效减少了副产物的生成，解决了浓硫酸作为催化剂带来的环境污染问题，同时将绿色化学的理念有效贯穿在整个教学过程中，提高了学生的动手操作能力，取得了良好的教学效果，为研究型中职化学实验的教学提供可借鉴的经验.

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