新形势下有机化学课程教学改革实践探索*

陈章培，姚丹姝

(东北大学 理学院，辽宁 沈阳 110819)

有机化学课程是化学、化工、材料、生物、制药等专业的基础课程。主要研究有机化合物的组成，结构，理化性质，制备及化学转化规律，是一门重要的基础性学科。通过学习该课程，可以使学生系统地掌握有机化学的基础理论、基本知识和技能，为后续专业课程的学习和进一步掌握有机化学前沿科学知识打下必要的基础[1-2]。东北大学有机化学课程具有深厚的教学历史，围绕着推进素质教育，坚持以育人为本，以学生为主体，不断探索、建立并完善有机化学的教学内容体系和与新形势相适应的教学方法[3-4]。近年来，我们通过优化课堂教学内容，拓展多维度教学模式，以及让学生成为教学主体的学生参与式教学等方面的探索，丰富和完善了有机化学课程教学。在形式上，采用线上线下混合式教学，充分发挥多媒体辅助教学手段，如利用多种专业软件构建新的多媒体课件、教学模具等，优化和丰富教学全过程，以期培养学生的观察能力、自学能力和综合运用所学知识的能力，提高有机化学课程的教学效率的同时进一步提高学生的专业素质和能力。

有机化学课程具有知识点多、理论性强、理解和记忆难的特点。有机化学内容丰富且发展迅速，有机化合物种类繁多、结构复杂，有机反应机理抽象难懂。有机化学课程中主要介绍三大模块：有机物的命名、结构和理化性质，其中结构与理化性质有着密切的联系，需要理解记忆。尤其是，在化学性质的介绍中涉及到的有机反应较多，且反应产物随反应条件的改变而改变，所以要掌握一个反应不但需要记住反应物和产物，还需要记住反应的条件，这样进一步增加了学习本门课程的难度。当前，有机化学课堂讲授内容多、速度快，学生对知识的理解和接受困难，这严重影响了他们学习积极性，甚至导致不喜欢这门课程，更不利于学生对后续相关专业课程的学习。《有机化学》为一门基础课程，课堂上花费较多的时间来讲解其中的基本理论、原理和已经成熟化的技术，而其中有些应用和技术已经不再实用甚至已经淘汰，这就出现了讲授重点与生产实际存在脱节的现象，让学生感觉学无所用，从而导致学生的学习兴趣不高。另外，智能电子设备如智能手机、平板的强大功能和广泛应用给课堂教学带来了一定的冲击。有些学生的自制力有限，导致出现上课期间上网聊天、玩游戏、追剧等现象。所以，在课堂介绍这些基本理论和技术的时候有必要引入相关的研究前沿和技术革新等方面的内容，使得理论与实际相结合，以增强知识的可延伸性、应用性和吸引性，从而抓住学生的注意力、激发学生的学习兴趣，把学生拉回到课堂学习中。另外，由于不同地区的教育模式和教育水平存在差异，有些地区的高中化学中有机化学部分内容很少，甚至不作为考试内容，这导致一些同学的基础比较薄弱。针对有机化学课程的特点和教学过程中存在的一些问题，须要不断的对现有教学内容和教学方法进行改革和创新，做到因材施教、因需施教、依标施教，以人为本，全面提高学生的综合素质和专业能力。

2.1 教学内容的优化

2.1.1 课堂教学内容结构的调整和优化

课堂教学时间是宝贵而有限的，把握课堂教学时间是提高教学质量的重中之重。在调研历年各个班级的有机化学学习情况的基础上，我们有针对性的进行了教学内容的更新和优化。包括对课堂教学内容进行精选，采用新的教学软件重新制作教学课件，以引发学生的学习兴趣。例如，目前教材的章节大多是从绪论讲解到有机化学中的基本理论，再对常见的有机化合物进行分类介绍，如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸、胺、杂环化合物等。在这些章节中往往都包含有它们的分类和命名，这样造成一定程度上的重复讲解，而很多学生在学习有机化学课程之前已经对其中一些内容略有掌握，因此我们在讲解完有机化学中的基本结构理论之后，进行有机化合物命名内容的讲授，将有机化合物按照官能团命名方法进行归纳和总结，后面的章节中就不再重复介绍。再如，教材中某种有机化合物的制备反应和另一种有机化合物的化学性质有重复部分，可以将这些内容进行合并讲解。以醇制备卤代烃为例，在卤代烃的制备方法中介绍了醇与氢卤酸作用的反应，醇的化学性质讲解中又涉及到了卤代烃的生成，将这两部分内容进行整合有助于学生的理解也避免了重复。

2.1.2 重新制作教学课件和教学模具

采用新的软件将一些抽象和复杂的知识点进行具体化，使课件内容更加饱满，形式多样化。如课程中有关分子电荷分布情况，反应过程中电荷转移和分子结构转化过程，立体化学中的原子空间排布等内容比较抽象，对学生的空间想象力和理解能力有一定的要求，这些内容也往往是教学过程中的难点和痛点。针对这些问题可以设计形象的分子结构模型进行展示，采用相关软件如ChemDraw、Chem3D Ultra、Diamon、Mercury、Gaussian、Materials Studio等进行二维和三维设计得到更为直观的图片、小动画和视频。对于部分难以通过多媒体展示的内容，还可以通过3D打印的方式得到更适宜的教学模型进行课堂演示。通过这些方法可以将课程中长期以来的难点进行具象化，不仅可以让同学们更容易理解和掌握，而且还加深了印象，便于记忆。

2.1.3 引入课程思政教育

将课程思政与有机化学课程内容联系起来，如讲授学科伦理和一些具有正向激励作用有机化学家的故事，来进行课程思政教育。如冲破“唯生命力合成有机物”思想禁锢的维勒、“浪子回头痛改劣迹”成为诺贝尔化学奖获得者的有机化学大师格利雅等，他们的事迹激励着有机化学工作者们不断奋进，促进科学的发展和人类文明的进步。另外，在教学过程中进一步融入创新精神和爱国主义教育的内容，特别是引入我国科学家在有机化学领域做出的贡献，激发学生的民族自豪感和文化自信。通过这些正向的科研故事和人文精神的熏陶，来培养学生刻苦钻研的工匠精神和家国情怀，增强学生的使命感和责任感。激励他们将个人价值与民族利益相结合，为实现中华民族的伟大复兴而踔厉奋发、砥砺前行[5-6]。

如，在醛酮这一章中，引入我国著名有机化学家黄鸣龙先生的故事。黄鸣龙先生改进了用肼还原羰基的反应，并发展成为黄鸣龙还原反应。这是首次引入中国人姓名的有机人名反应，并且在国际上已广泛应用。黄鸣龙先生还毅然放弃国外优越的条件，选择投身于祖国的建设中，成为我国甾族激素药物工业的开拓者，并为国家培养了一大批的优秀人才。再如，在羧酸及其衍生物的教学中可以介绍我国首位诺贝尔生理学或医学奖得主屠呦呦的故事。作为国家抗疟药物研发的负责人，她带领团队经过不懈努力，终于成功的研制出以青蒿素为基础的联合疗法，拯救了深受疟疾之苦的数百万人的性命。屠呦呦团队通过化学修饰的方法将青蒿素进行衍生化，得到了不同结构的抗疟活性分子，如双氢青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥酯等，进一步评价他们的药效关系，终于得到最优的抗疟药物。这些分子的结构和化学性质可以作为拓展性知识在课堂上进行讲解。另外，还可以介绍青蒿素的合成方法，引入合成分析法相关的内容，为后续讲解有机合成章节打下基础。这样不仅可以融入课程思政的内容，也有利于课程知识的传授。

2.1.4 与实际应用相结合

课程中讲授一些和实际应用相关的内容，加深学生对理论联系实践的认知，拓宽知识面，与其所学专业知识联系起来，进一步完善有机化学课程体系。如，结合煤的相关知识讲述常见有机物的来源、制备和相互转化的内容。煤中的有机质是由苯系物、脂环族、杂环类和一些含氧、硫、氮等元素的有机物组成。在学习烷烃、芳烃、酚等内容时可以有意识的介绍煤化工的内容。另外，煤化工中经常提到的氧化反应、裂解反应、芳构化反应、加氢反应、缩聚反应、脱氧反应和磺化反应等也可以渗透到相应的章节中进行讲解。再如，一些常见的化工产品，如煤油、轻柴油等，它们是石油裂解的馏分产品，他们的成分主要是高级烷烃，可以在烷烃的学习中进行介绍。工业常用的起泡剂，如松醇油(α-萜烯醇)、仲辛醇、醚醇类化合物等，可以在有机化学萜类、醇类和醚类化合物的讲授中介绍。

图1中介绍了在芳烃一章的讲解中引入与实际应用相结合的例子。在讲解完苯的化学性质后，引入全氘代苯(氘代苯-d6)的介绍。它是一种重要的氘代溶剂以及标记芳香族化合物的示踪剂，广泛的应用于氘代化合物的合成和现代检测技术中。根据含氘量的不同，其价格是苯的10到100倍。因此，开发氘代苯的制备方法具有巨大的商业价值，也是当前的科技前沿。在可行的方案中，贵金属促进的氢氘交换反应可以与课堂学习的苯与氢气的加成反应以及脱氢芳构化反应知识点联系起来；
酸促进的氢氘交换反应可以与苯的磺化反应联系起来；
有机锂试剂与重水反应可以与有机锂试剂的制备及其与水的反应知识点联系起来。通过对这些例子的学习，可以进一步加深同学们对所学内容的认识，同时拓宽了知识面，激发了学生的学习兴趣，使学生不再把有机化学当作纸上谈兵的课程来对待。

图1 与实际应用相结合的案例

2.2 多维度教学模式探索

2.2.1 线上线下混合教学

采用QQ群、钉钉、雨课堂等作为线上互动平台和学生建立线上交流渠道。采用线上线下混合教学法，通过课前学习管理、课堂教学形式多样化、课后复习强化三个层次进行多维度教学模式的构建。课前学习管理部分中，师生提前沟通学习要点，并合理利用线上资源，如在线课程、习题等，充分调动学生自主学习的积极性，做好课前学习。课堂教学中，以重点难点问题为切入点进行讲授，布置开放性研讨问题，并采用讨论、交流、实践等方式加深学生对知识点的理解和记忆。课后复习强化部分中，再次通过线上沟通，要求学生总结课堂内容，完成开放性练习等内容，充分锻炼学生的创新性思维和综合素质。

2.2.2 学生参与式教学

在传统的教学模式中，学生都是扮演听众的角色，被动式的学习课堂参与程度较低，学习效率不高。在新的教学模式中，注重学生的参与度，增强他们学习的主动性与自信心。有机化学课程既有相对的独立性又与基础化学知识有着必然的联系。因此，在教学过程中要注重用学生已掌握的基本知识进行引导，逐步让学生学会理解有机化学中复杂而抽象的知识，培养其思维能力与自学能力。探索学生自主学习的教学模式，可从课堂的教学形式、手段、资源等进行改革，如引入实际生产案例、小组讨论、线上课程资源等，吸引和促使学生开展自主学习，并鼓励学生的创新精神，在自主学习中提升创新能力。教师可以将有机化学领域最新的科研成果或者自己的科研项目带入课堂，构建“学研结合”与“研究性学习”教育模式，培养学生的创新意识和科研精神。

2.3 建立多层次的考核评价体系

课程的考核应是以评价学生的专业素养和技能为标准进行，应改变仅仅重视期末试卷为主的考核体系，加强对学生学习过程中的考核，培养学生的学习能力和学习习惯。建立包括过程评价(30%)、期中评价成绩(20%)和期末考试成绩(50%)的多层次的考核评价体系。其中学习过程评价主要基于学生课前学习和课堂互动等情况进行打分，包括线上资源的学习(10%)，平时表现(10%)和翻转课堂(10%)。线上资源学习考核体现在线上视频学习，线上作业完成情况等；
平时表现考核包括考勤和课堂回答问题情况等；
翻转课堂主要考察专题汇报、小论文撰写、开放性作业等环节中表现出来的对本学科的理解和认识等方面的情况。期中评价考核体现在对有机化学基本理论的理解和对相关现象、原理和技术的描述的准确性等方面。期末考试重点考察课程中重点知识的掌握情况，并设置开放性试题，评价学生的创新能力和突破性思维。

我们秉承教书育人和以学生为中心的理念，培养学生的科学素养和创新能力为目标，通过优化课堂教学内容，拓展多维度教学模式，以及让学生成为教学主体的学生参与式教学等方面的探索和实践，形成了适应现代课程教育发展趋势的有机化学课程教学体系。在有限的时间里拓展了有机化学教学的宽度，增加了有机化学的吸引力，提高了教学效率的同时也提高了学生学习有机化学的兴趣，符合新时代高校课程教学改革的方向。经过团队教师的共同努力，课程教学获得了学生和学校的认可。如，课程考核优良率逐渐提升，而且在保研和考研中选择有机化学作为考试课程的同学也有所增加。另外，在研究生阶段选择有机化学方向的同学也逐年增加。经过不断努力，课程成功入选了东北大学一流本科课程和辽宁省一流本科课程。

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