融合ChemOffice软件的有机化学课程探索与实践

栾 天，王 进，陈 晴，张大军，隋丽丽

沈阳医学院药学院， 沈阳 110034

有机化学是研究有机化合物的结构、组成、性质及其制备方法与应用的科学，是医药卫生专业十分重要的一门必修基础课，其为各专业学好后续的专业课程起到至关重要的作用[1]。然而，有机化学是一门在微观水平上研究分子的结构与变化规律的抽象自然科学，学生在学习中对各种概念常常会觉得晦涩难懂，部分学生久而久之就会对其产生畏惧心理，故此在授课中很难调动其主动学习的兴趣，最终导致其结业成绩不理想。

ChemOffice软件是由CambridgeSoft开发的针对化学、生物学领域的科研人员而设计的一款专业软件。ChemOffice主要包括ChemDraw以及Chem3D两个部分：前者主要用于有机化合物结构及合成路线的绘制，并可模拟有机化合物相应的系统命名、属性数据甚至光谱数据等；
后者是从三维空间角度绘制有机化合物的立体结构，展示其立体构型与构象，并具备计算优势构象等功能[2-4]。通过让学生课下使用ChemDraw画出有机化合物的结构、合成路线以及反应机理，可巩固学生对这些知识点的记忆；
同时，利用其模拟有机化合物的核磁氢谱及碳谱的化学位移，可以极大程度地辅助学生学习有机化合物的结构解析[5-8]。此外，通过Chem3D绘制出有机化合物的三维立体结构，将抽象的构型构象具体化、形象化、可视化，可以加深学生对结构的认知程度，进而更易理解其化学性质[9-10]。因此，笔者旨在通过对有机化学课程的授课中引入ChemDraw与Chem3D软件，课上将其融入多媒体教学，课下让学生通过对该软件的操作，辅助有机化学的学习。通过学生调研反馈及同届的两个不同专业学生期末成绩的对比，进而考察ChemOffice对有机化学教学中的实用性，以期提高教学效果，同时为开发多元的教学方法提供参考。

该课程所采用的教材为人民卫生出版社2016年出版的陆涛主编的第八版《有机化学》。在第一章的绪论部分结束后即可以引入ChemOffice软件的基本操作讲解，该软件基本常用功能操作简便，在课上仅需十余分钟的讲解即可让学生对软件的安装到基本使用有所了解。在熟悉上述软件的功能、安装及基本使用的基础上针对性地对有机化学课程的重点内容开展教学活动。以下以教学大纲中要求掌握的几个重点内容为例，介绍融合ChemOffice软件的有机化学课程教学。

1.1 有机化学实验

有机化学是一门实验科学，更加注重学生的实验操作能力，例如药学、食品、中药学等专业的学生未来毕业后步入相关企业，实践技能是评估其业务能力的重要指标。因此，有机化学实践能力的培养亦是高等院校有机化学教学的重点。ChemDraw软件含有许多实验装置的仪器插件，通过设计和组合绘制出实验装置图，有助于教师在进行实验讲解时给学生提供较为直观的参考对象。此外，在实验课程结束后，学生书写实验报告需要绘制实验装置图，从先前的实验报告完成情况来看，该部分内容学生的完成态度怠慢，整体水平参差不齐。

常压蒸馏实验是有机化学实验的基础，从实验装置的搭建再到蒸馏的操作，要求学生熟练掌握，进而为后续的专业课实践及未来科研工作奠定基础。该部分实验报告的撰写要求学生必须绘制蒸馏实验装置图(如图1所示)，其重点要求学生注意蒸馏时温度计水银球的上沿位置应与支管口下端平行以及直形冷凝管中的冷凝水应“下进上出”。学生课后利用ChemDraw绘制该装置图，在绘制过程中增添了学习的趣味性。实验报告结果显示，与之前的手绘图相比，利用该软件所绘的图不仅效果美观，亦能强化学生对该知识点的记忆；
在后续的有机合成实验中，再次需要蒸馏时教师无需重复讲解，学生均能熟练搭建该装置。

图1 ChemDraw绘制的有机合成中的蒸馏实验装置

1.2 有机化学反应的空间效应

空间效应泛指分子中原子或基团的大小、形状不同，在相互接近时引起的大小作用不同的物理相互作用，其在决定有机化合物的反应位点上起到至关重要的作用，是理解并判断有机化学反应主产物的重要知识点之一。然而，空间效应亦是一个较为抽象的概念。例如，在二取代苯亲电取代反应的经验规律中，间硝基乙酰苯胺进行亲电取代时，取代基主要进入乙酰氨基的邻、对位，教材中提到“两个取代基中间的位置由于空间位阻效应一般不引入取代基”。对于上述结论，很多学生无法在头脑中直接构建出不同原子之间的相对大小，苯环上两个取代基之间究竟还有多大的空间？这一问题无法获取具体的形象。故此，多数学生均知其然而不知其所以然，只能单纯通过死记硬背来应付考试。如图2右侧所示，此时通过Chem3D软件绘制出该化合物的比例模型图，就可以直观展示出分子中不同原子的相对大小——苯环2位上的氢原子夹在两个较大的取代基之间，亲电试剂在进攻苯环后很难再在2位上留下一个较大的取代基，这便是空间位阻的含义。通过上述比例模型的直观展示配合简单的讲解，教学实践显示学生更容易理解与接受，在考试中正确率亦显著提高。

图2 Chem3D绘制的间硝基乙酰苯胺的结构式与比例模型

1.3 有机化合物的构象

有机化合物的构象问题是有机化学的难点之一，其基团在三维空间上的相对位置决定着化合物在某一瞬时时刻的相对能量高低。该部分内容一直以来是通过在黑板上画出平面的纽曼投影式，或通过分子结构模型来讲解其构象变换。鉴于分子结构模型受限于在阶梯教室进行大班授课时后排学生难以看清道具展示，因此，为了更加直观地描绘该过程结构的变化，同时使教学生动有趣，可通过Chem3D模拟仿真烷烃分子的不同构象，在授课中通过屏幕进行直观展示。如图3所示，在正丁烷围绕C2-C3旋转的四个典型构象中，可直观看出对位交叉式的C1位甲基及C4位甲基空间距离最远，能量最低，为优势构象。同时，可以由此阐明碳碳单键的特点，即可以自由旋转——是同一化合物产生不同构象的本质原因。此外，课下让每个学生自己亲自绘制并转动仿真分子模型，让其加深理解的同时亦可增加学生自主学习的能力与兴趣。

图3 Chem3D绘制的正丁烷的四种构象

2.1 研究对象与方法

以沈阳医学院2021级中药学专业和食品质量与安全专业本科生共107人为研究对象。其中，中药学专业55人，食品质量与安全专业52人。采用对比法与问卷调查法，以中药学专业为试验组，食品质量与安全专业为对照组，两组学生的入学成绩及前期基础无显著性差异，且由相同的教师授课，均采用人民卫生出版社出版、陆涛主编的第八版《有机化学》；
授课学时均为96学时，理论课64学时，实验课32学时。

2.2 教学实施

对照组与试验组的全部课程均利用多媒体课件采用讲授式教学方法，授课教师依据教学大纲认真备课、讲解，并突出重难点对两组进行分别授课。其中，在试验组的教学中，额外要求学生课前利用上述软件进行预习，要求学生提前利用ChemDraw画出后续课程大纲要求掌握的化学反应与反应历程，在绘制过程中强化学生对反应条件与历程的初步记忆；
同时，教师对于某些考试易错的复杂化合物的核磁共振波谱结构解析，同样要求学生利用该软件对其碳原子及氢原子的化学位移进行初步模拟、记忆。此外，在授课过程中，授课教师在涉及化合物立体结构的讲解中，包括链状烷烃与环烷烃的构象、顺反异构、旋光异构等问题，均以上述的课程设计为例，融入Chem3D软件的展示进行辅助讲解。在化学反应中，诸如烯烃与溴单质的反式加成、苯环的亲电取代、亲核取代的反应机理等问题，在与对照组相同授课的基础上进一步通过Chem3D直观地展示、讲解空间效应对化学反应的影响。

2.3 教学效果评价

在课程临近结束时，以问卷调查的形式对试验组学生进行问卷调查，参与调查的对象均采用匿名方式在指定时间内完成。问卷为自制问卷，包括封闭式问题及开放式问题两个部分，封闭式问题调查内容包括对ChemDraw和Chem3D两款软件在辅助有机化学学习上的认可度，以及这两款软件对于提升有机化学学习兴趣的认可度。每个问题均设有“很有帮助”、“一般”和“没有帮助”3个选项，将每一个问题回答“很有帮助”和“一般”定义为“认可”，回答“没有帮助”定义为“不认可”。开放式问题调查内容包括ChemOffice软件在有机化学中的哪些具体知识点能够给予一定的帮助以及在现有教学方法的基础上对该课程建设的其他意见。此外，在期末考试中对试验组与对照组进行统一命题，期末考试成绩占总成绩的70%，剩余30%为实验成绩。考试结束后对两组学生的总成绩进行比较，客观评估该教学方案的实施效果。

2.4 统计分析方法

3.1 教学满意度问卷调查

对试验组55名学生进行匿名问卷调查，回收有效问卷55份，问卷回收率为100%。封闭式问题调查结果如表1所示，分别有87.3%的学生以及90.9%的学生对ChemDraw及Chem3D软件辅助有机化学的学习效果给予一定的认可；
有94.5%的学生认为这两款软件一定程度上提升了其对有机化学的学习兴趣。

表1 试验组对教学满意度的问卷调查(封闭式)

对开放式问题的调查问卷反馈内容主要可以汇总为以下几点：对第一个问题的反馈显示，ChemDraw软件在解析化合物结构问题上给予了学生很大的帮助，在分析化学的学习过程中该软件也发挥了辅助作用。此外，部分学生亦反映通过ChemOffice软件的使用有助于对有机化学上很多抽象问题的理解，如立体异构、空间效应等问题，也提高了其对这些概念的认知程度。在第二个问题的反馈中，多数学生未提出其他意见，部分学生反映授课教师可继续挖掘其他与有机化学相关的专业软件，并将其融入课堂。由此可见，学生对软件辅助教学方式的认可与偏爱(如表2所示)。

表2 试验组对教学满意度的问卷调查(开放式)

3.2 两组学生成绩对比分析

期末考试成绩显示，试验组的平均成绩为(89.29±5.89)分，高于对照组的(86.13±6.40)分，差异具有统计学意义(t=3.97，P<0.01)。由此可见，将ChemOffice软件融入有机化学的课上与课下可提高学生的学习成绩。

近年来，随着虚拟软件等现代技术在教学中的辅助应用被越来越多的教学人员所挖掘，多种计算机软件在辅助教学及课程建设中发挥着越来越大的作用。在有机化学教学中，将专业软件与多媒体教学有机结合，使得许多抽象、晦涩的知识变得直观起来[11-12]。同时，凭借学生对新兴事物的好奇与探索，教师的课堂教学效果无疑会得到提高。ChemOffice作为化学类的专业软件近十年来在有机化学教学中的辅助作用被不断地挖掘出来，有关该课程的多个教学内容(诸如有机化合物的命名、结构解析等)均可融入上述软件进行课程设计以丰富教学内容，提高教学效果[13-15]。同时，ChemOffice软件也是药学、食品、中药学等专业本科生在进行毕业设计时会用到的专业软件，通过提前系统的认识，无疑会为提高学生毕业设计的效率夯实基础。目前，将ChemOffice软件融于有机化学的教学中探究其辅助教学作用的评估未见相关文献的报道，故此，笔者将该软件融合在高等院校有机化学的课程当中，旨在客观评估其辅助有机化学学习的效果。

为准确、有效地评估该教学研究内容的达成情况，该课程的教学团队在试验组的授课内容上进行了精心的教学设计，在有机化学教学大纲中要求掌握的重要知识点中均融合了ChemOffice软件的使用。最终的形成性评价结果显示，试验组学生的有机化学学习成绩高于对照组，差异具有统计学意义(P<0.01)；
同时，该教学方法亦激发了试验组学生对有机化学的学习兴趣，增加了其学习的主观能动性。由此可见，将ChemOffice软件恰当地融入有机化学课程的教学中与仅靠“讲教材、学教材”相比可一定程度上提高学生对该学科的学习兴趣，并提高其学习成绩。此外，该教学方案易于实施，只需在传统授课的基础上于课上及课下增添上述软件的使用便可显著提高教学效果。

诚然，该教学方案亦存在一定的局限性与不足。譬如，目前的大学生并不能保证人人都配备一台计算机，在通过该软件完成教师布置的作业时往往存在多名学生轮流借用一名学生计算机的情况，无疑给该教学方案的实施带来些许不便，包括这种操作是否会因部分学生的不便而降低对该软件的使用兴趣等问题，均是相关研究在后续中需要考虑的。同时，因存在个体差异性，无法确保某一款软件一定会被所有学生所接受。故此，为适应需求，开发多元的专业软件融于教学设计是未来教学团队的实施计划。综上，教师可结合学校实际情况，在授课过程中融入多种适宜的虚拟软件进行课程设计，进而优化教学方法。随着越来越多的专业计算机软件在辅助教学及课程建设中的作用被挖掘出来，相信未来的教学手段必将丰富多彩。

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